Το μνημείο ορόσημο της Χώρας των Κυθήρων, το
κάστρο ή Φορτέτζα, θεμελιώθηκε σε μια φυσικά οχυρή θέση κατά το 13ο αι., την περίοδο της Ενετοκρατίας. Η κατασκευή του φρουρίου ολοκληρώθηκε σε διαφορετικές οικοδομικές φάσεις, με το κυριότερο και μεγαλύτερο τμήμα να ανάγεται στα 1503. Αποτελεί έργο των Βενετών, οι οποίοι ενίσχυσαν ιδιαίτερα τον αμυντικό χαρακτήρα του κάστρου, λόγω της στρατηγικής του θέσης. Το κάστρο δεσπόζει στην
κορυφή ενός απότομου βράχου, με θέα στα τρία πελάγη, το Ιόνιο, το Κρητικό και το Αιγαίο. Χάρη σε αυτή την εξαιρετικά επίκαιρη θέση του, υπήρξε σε όλη τη διάρκεια της ιστορίας του ένας ακοίμητος φρουρός της θάλασσας, ελέγχοντας τα διερχόμενα πλοία για λογαριασμό της Βενετικής διοίκησης που έδρευε στην κρητική μεγαλόνησο, το «μάτι της Κρήτης» όπως χαρακτηριστικά ονομάστηκε. Το κάστρο γνώρισε κι άλλους κυρίαρχους μετά τους Βενετούς: Γάλλοι, Ρώσοι, Άγγλοι πέρασαν διαδοχικά, αφήνοντας πίσω αψευδή σημάδια της παρουσίας τους, όπως τα διάσπαρτα κανόνια που μπορεί κανείς να δει σήμερα στο κάστρο.
Στο εσωτερικό του κάστρου οδηγεί μία σήραγγα, ενώ στον τοίχο εξωτερικά δέσποζε ο Λέων του Αγ. Μάρκου, το έμβλημα των Βενετών, το οποίο όμως κατέστρεψαν οι Γάλλοι το 1797, μαζί με άλλα οικόσημα και το
Libro d’ Oro, τη
Χρυσή Βίβλο των ευγενών. Μπαίνοντας στο κάστρο, το πρώτο κτίριο που συναντά κανείς στα αριστερά είναι η μεσαιωνική φυλακή, ενώ στα δεξιά βρίσκεται η θολωτή ενετική δεξαμενή. Το ανηφορικό μονοπάτι πλαισιωνόταν άλλοτε από διώροφα σπίτια, από τα οποία μόνο ερείπια έχουν απομείνει σήμερα. Αξίζει να σημειωθεί ότι στο κάστρο διέμενε ένας πληθυσμός 200 περίπου ατόμων, ενώ ο τελευταίος εναπομείναν κάτοικός του το εγκατέλειψε την περίοδο της Κατοχής, όταν οι Γερμανοί επιτάξανε τα κτίρια του κάστρου.
Συνεχίζοντας την ανηφορική πορεία στο εσωτερικό του κάστρου, συναντά κανείς σε υψηλότερο επίπεδο την πυριτιδαποθήκη, ένα κτίριο με τοίχους πάχους ενός μέτρου, και δίπλα ακριβώς το ναό του Παντοκράτορα με τις ωραίες τοιχογραφίες του. Το σημαντικότερο κτίριο δημόσιου χαρακτήρα ήταν το
Διοικητήριο, έδρα του Βενετού προνοητή και μετέπειτα του Άγγλου τοποτηρητή· σήμερα στεγάζει το Ιστορικό Αρχείο των Κυθήρων. Στην πλατεία του διοικητηρίου δεσπόζει μια μεγάλη εκκλησία του 16ου αι., που αρχικά ήταν καθολικός ναός, η
Παναγιά των Λατίνων. Το 1806 μετατράπηκε στον ορθόδοξο ναό της Μυρτιδιώτισσας. Μαζί με την παρακείμενη εκκλησία της Παναγίας Ορφανής, που ανήκε στην οικογένεια Καλλονά, φύλαξαν για 300 χρόνια την ιστορική εικόνα και τα κειμήλια της μονής Αγκαράθου του Ηρακλείου, μετά την πτώση της Κρήτης στους Τούρκους το 1669.
Στα ριζά του κάστρου, ένα δεύτερο περιμετρικό τείχος περιέκλειε τον μεσαιωνικό πυρήνα της Χώρας, το
Βούργο, που οι πολλές καλοδιατηρημένες εκκλησίες του εξακολουθούν να προκαλούν το θαυμασμό. Η περιδιάβαση στο κάστρο και τα σοκάκια της Χώρας είναι ένα αναπόφευκτο ταξίδι πίσω στο χρόνο, καθώς σε κάθε βήμα του ο σημερινός επισκέπτης συναντά κομμάτια ενός ιστορικού παρελθόντος που έμειναν ανέπαφα στο πέρασμα των αιώνων.
